Херсонська шашкова школа розпочала свою історію з 1971 року, коли у місто приїхав ентузіаст шашок, майстер спорту СРСР Михайло Контробарський.
Він був організатором змагань різного рівня у Херсонській області, серед яких і матч за звання чемпіону світу серед юніорів з шашок-100 у 1982 році.
У 1986 році за його ініціативи та участі відкрито відділення шашок у Херсонському шахово-шашковому центрі. Чотири рази Михайло Контробарський брав участь у фіналах чемпіонатів Радянського Союзу з міжнародних шашок, був багаторазовим чемпіоном України, чемпіоном ЦР ФСТ «Спартак», суддею всесоюзної категорії, головою колегії суддів Федерації шахів України, головою Федерації шашок Херсонської області.
Після смерті М.Контробарського відділення шашок у СДЮШОР ХШШЦ було закрите і знову відкрито у 1999 році.

За цей час вдалося відновити і навіть посилити позиції херсонських шашок в Україні.
У СДЮШОР ХШШЦ навчаються Олена Ступка - чемпіонка України 2010 року серед дівчат до 16 років та бронзовий призер чемпіонату світу 2009 року і Тетяна Кравченко -  п’ятиразова чемпіонка України серед дівчат до 13 років, срібний призер чемпіонатів світу та Європи 2008 року. Представник Новотроїцького району Віталій Дронов у 2008 році став чемпіоном світу серед юнаків до 10 років.
У 2011 року  ХШШЦ  реорганізовано у Херсонську дитячо-юнацьку спортивну школу з шахів і шашок Херсонської міської ради.
Шахи та шашки – це ігри мільйонів людей у всьому світі. Як відзначають фахівці, граючи в шахи та шашки, люди стають більш цілеспрямованими, інтелектуально розвиненими, в них покращується логічне мислення, інтуїція, формується неймовірний спортивний вольовий дух.
Протягом року на базі ДЮСШ проходять всеукраїнські, міські та обласні змагання для учасників віком до 23-х років.
В школі працюють 10 кваліфікованих тренерів, з них: 5 майстрів спорту, 2 заслужених тренери України.
Вихованці ДЮСШ виступають на змаганнях різних рівнів, від місцевих кваліфікаційних турнірів до чемпіонатів Європи та світу, підвищуючи не лише свій власний рейтинг, а й імідж міста і країни.